Pemilihan Ketua OSIS SMP Negeri 2 Sragen dilaksanan pada Senin, 19 Oktober 2019. Setelah berakhirnya masa tugas pengurus OSIS periode 2018/2019. Pada kesempatan ini pemilihan ketua OSIS SMP Negeri 2 Sragen dirancang sama seperti PILKADA dengan menggunakan sistem pencoblosan. Diikuti oleh 671 siswa, dengan mengusung calon dari kelas 8. Kegiatan dilaksanakan di halaman depan sekolah, calon ketua OSIS berlatih berorasi dengan menyampaikan visi dan misi tentang program kerja yang akan dilaksanakan pada periode 2019/2020 di depan seluruh siswa kelas 7, 8 maupun 9. Didampingi oleh Pembina OSIS, Tulus Marsudiyano, S.Pd agar proses demokrasi di sekolah dilakukan lancar dan jujur. Kegiatan pemilihan Ketua OSIS diharapkan bisa menjadi bekal siswa berupa penanaman karakter dan kecakapan untuk menjadi warga negara yang baik. Siswa menjadi tahu bagaimana prosedur pemilihan umum yang benar. Pemilihan ketua OSIS dilaksanakan dengan sebaik-baiknya, sportif dan bertanggung jawab serta tidak menimbulkan konflik setelah pelaksanaan pemilihan ketua OSIS.